Daniil Medvedev đã sống sót qua một trận chiến marathon với Learner Tien, 19 tuổi, tại Shanghai Masters, vượt qua với tỉ số 7-6(6), 6-7(1), 6-4 trong cuộc đấu kéo dài 173 phút – gần như chơi hai hiệp bóng đá liên tiếp.
Set mở màn là một cuộc giằng co: Medvedev bẻ giao bóng ở game thứ chín, nhưng Tien lập tức đáp trả. Cả hai đều cứu break point trong các game cuối, đưa trận đấu vào loạt tiebreak, nơi Medvedev giành hai điểm liên tiếp sau khi tỉ số là 6-6.
Tien đã trở lại mạnh mẽ ở set hai. Từ thế bị dẫn 0-3, tay vợt người Mỹ đã thắng liên tiếp năm game để giành lợi thế. Medvedev bị chuột rút ở chân phải trong loạt tiebreak và cuối cùng thua 1-7.
Set quyết định trở thành một ván cờ, cả hai đều chơi an toàn cho đến khi Medvedev giành break quan trọng để dẫn 5-4. Anh giữ game giao bóng để chốt thắng lợi và tránh thất bại lần thứ ba liên tiếp trước Tien.
Sau chiến thắng, Medvedev khen ngợi trò chơi của Tien, nói rằng anh ấy là 'một tay vợt không thể tin nổi', người dù chưa có cú giao bóng mạnh nhưng sẽ tiếp tục leo thứ hạng.
Đối thủ tiếp theo là tay vợt hạng 7 thế giới Alex de Minaur, người đã vượt qua Nuno Borges 7-5, 6-2 để trở thành tay vợt thứ ba mùa này đạt 50 trận thắng trên ATP Tour, cùng với Carlos Alcaraz và Taylor Fritz.
